Руководитель политической полиции и доверенное лицо Екатерины II Степан Шешковский, начав карьеру с должности мелкого канцелярского служащего, за короткое время оказался во главе тайного ведомства в царской России. Умный и безжалостный следователь оказался на своем месте, он не гнушался проводить допросы с пристрастием, благодаря чему одно его имя наводило ужас на арестантов и дворцовых интриганов, в чьих глазах он выглядел настоящим исчадием ада и злодеем. После воцарения на престоле Екатерины II Шешковский, снискавший к тому времени славу способного сыщика, оказался полезен, ведь только тайная полиция с немногочисленным штатом могла помочь избавить страну от очередного военного переворота. Умеющий вести допросы и наводить страх Степан Иванович завоевал доверие Екатерины II, императрица поручала мастеру сыскного дела решать деликатные вопросы. Царствующая монархиня отзывалась о следователе предельно положительно, замечая у того талант разговаривать с людьми и добиваться решения сложных разбирательств. К тому же у императорского «кнутобойца», как прозвали его при дворе, имелась разветвленная сеть доносчиков и шпионов, так что от Шешковского трудно было что-то утаить.

Глава Тайной канцелярии лично участвовал в допросе архиепископа Ростовского и Ярославского Арсения Мацеевича и подпоручика Василия Мировича, который в 1764-м предпринял неудачную попытку госпереворота. В 1774 году руководитель тайной полиции, занявший к тому времени должность обер-секретаря Правительствующего сената, по личному приказу императрицы явился в Москву, чтобы расспросить народного бунтовщика Емельяна Пугачева. Допрос следователь вел день и ночь, протоколируя сведения начиная от рождения и заканчивая тем, когда и как появились у мятежника изменнические мысли. Спустя 10 дней Степан Иванович закончил следственные процедуры и в награду за кропотливый труд в 1775-м получил чин статского советника.

Не успел Шешковский отойти от дела против Пугачева, как его озадачили новым расследованием, поскольку кто-то начал распространять оскорбительные карикатуры на Ее величество. Сыщику было не впервой расплетать клубок дворцовых интриг: ранее допросу с пристрастием подверглись фрейлины А. Эльмпт и Е. Бутурлина, побывала в ежовых рукавицах следователя и генерал-майорша Mарья Кожина, посмевшая распространять сплетни об императрице.

Среди других знаменитых узников Шешковского стоит отметить русского поэта и философа Александра Радищева, которого арестовали за сочинение «Путешествие из Петербурга в Москву», а также просветитель Николай Новиков и драматург Яков Княжнин. Последний после побоев, учиненных Шешковским, скончался через пару недель.

Труды главного инквизитора при Екатерине II не оставались незамеченными — монархиня щедро вознаграждала главу тайной полиции, пожаловав тому орден Святого Владимира 2-й степени, а когда сыщик ушел на заслуженный отдых, императрица назначила ему годовую пенсию в 2 тыс. рублей.